La storia di Ponte a Cappiano o meglio, del suo vecchio Castello denominato “Cappiano”, risale molto indietro nel tempo. Sembra infatti che esistesse fin dai tempi remoti sul Padule, una passerella costruita dagli Etruschi. Secondo una millenaria tradizione accreditata da vari autori, vi sarebbe passato Annibale nella primavera del 217 a.C., percorrendo un itinerario che seguiva press’a poco la Via Romana o Francigena, identificata con l’attuale via Romana Lucchese.

Un documento del 766 conservato nell’archivio Vescovile di Lucca, attesta che in quell’epoca esisteva in Cappiano, un’importante Pieve Battesimale intitolata a S. Pietro, la Badia Vallombrosana di S. Bartolomeo, oltre ad un ospedale posto sulla Via Francigena o Romea, che passava dal Castello e serviva ai pellegrini o Romei che dalla Francia, attraverso le Cerbaie si recavano a Roma.  

Questo ospedale era gestito dai Cavalieri Ospedalieri di Altopascio, ai quali si dovette la costruzione di un ponte sopra la Gusciana (oggi Usciana) come chiamavasi in tempi antichi questo canale collettore delle acque del Padule.

L’originaria ubicazione del Castello di Cappiano si trovava sul poggio dominante il paese attuale. Punto nevralgico e di importanza strategica Cappiano, subì nel Medioevo numerose vicende belliche, assedi, distruzioni e dovette sopportare cambiamenti frequenti di Signorie.

Fu soltanto nel 1339 che Firenze, occupato Cappiano, si premurò di rifare le fortificazioni al Castello e la riparazione delle calle (rimaste tutt’oggi nel soprannome popolare), e da quel periodo la sua storia è legata agli avvenimenti fiorentini.

La sua storia continua con la famiglia dei Medici da Cosimo il Vecchio, che fece costruire nel 1435, il primo callone di sbarramento sulla Gusciana, per poi arrivare a Cosimo I°, il quale selezionò i migliori architetti di quel tempo per la costruzione del Ponte (il Ponte Mediceo tutt’oggi esistente).
Nel 1530 Firenze dette incarico a Francesco da Sangallo, di costruire e fortificare il Ponte e le calle ritenute una delle principali opere idrauliche di quel tempo.